ウェブアプリケーションはその普遍的特徴のおかげで広く使われています。いくつかのウェブアプリケーションは同時に実行されます。たとえばウェブメール、wiki、グループウェアシステム、フォーラム、写真ギャラリー、ブログなどは同時に実行されます。これらのウェブアプリケーションは「LAMP」(Linux、Apache、MySQL、PHP) スタックに頼っています。残念なことに、多くのウェブアプリケーションがセキュリティ問題を深く考えずに書かれています。外部から提供されるデータは、その妥当性を少しだけ検査するか、全く検査せずに使わることが多いです。特別に細工した値をアプリケーションに渡すことで、あるコマンドの代わりに他のコマンドを実行させることが可能です。最も自明な問題の多くは時間がたてば修正されますが、定期的に新しいセキュリティ問題が生じます。

このため、定期的なウェブアプリケーションの更新は不可欠です。これにはクラッカー (プロフェッショナルな攻撃者であるかスクリプトキディであるかに関わらず) からの既知の脆弱性を利用した攻撃を防ぐという意味合いがあります。実際のリスクは場合によりますが、データの破壊、任意のコード実行、ウェブサイトの書き換えなどの範囲におよびます。

ウェブアプリケーションの持つ脆弱性はクラッキング行為の足掛かりとして使われることが多いです。以下では、そこから考えられる結果の短い概観を示します。

不正侵入に成功した後にどのようなことが行われるかは攻撃者のやる気に依存します。スクリプトキディはウェブサイトで探し出したレシピを適用するだけです。そしてほとんどの場合、スクリプトキディは攻撃先のウェブページを書き換えるかデータを削除するかします。さらに悪賢いスクリプトキディはサーチエンジンでより高い順位に自分のサイトを表示させるために攻撃先のウェブページに不可視の内容を追加します。

さらに上級の攻撃者はこれ以上のことを行います。最悪の筋書きは以下の手順で進みます。すなわち、攻撃者は www-data ユーザ権限でコマンドを実行する能力を取得しますが、コマンドを実行するには数多くの操作を必要とします。作業を簡単に行うために、攻撃者はさらに別のウェブアプリケーションをインストールします。ここでインストールされるウェブアプリケーションはさまざまなコマンド (ファイルシステムの閲覧、パーミッションの検査、ファイルのアップロードおよびダウンロードなど) のリモート実行およびネットワークシェルの提供に特化して設計されています。しばしば、脆弱性を使うことで wget コマンドを使ってマルウェアを /tmp/ にダウンロードし、マルウェアを実行することが可能になります。このマルウェアは既に不正侵入されている別のウェブサイトからダウンロードされます。こうすることで攻撃者の痕跡がなくなり、本当の攻撃元に関するヒントを調査することが難しくなります。

この時点で、攻撃者は IRC ボット (IRC サーバに接続してチャンネルから操作されるロボット) をインストールできる程度の権限を取得しています。この IRC ボットは非合法ファイル (映画やソフトウェアなどの無断コピー) を共有するために使われることが多いです。意欲的な攻撃者はさらに先へ行きます。www-data アカウントはマシンに対する完全なアクセスを許されていないので、攻撃者は管理者権限を取得しようとするでしょう。今現在、これは不可能であるべきです。しかし、ウェブアプリケーションが最新の状態でなければ、おそらくカーネルやその他のプログラムも古いことでしょう。これはしばしばローカルユーザがいないため脆弱性に関して知っているにも関わらずシステムのアップグレードを無視している管理者の判断です。攻撃者はこの 2 番目の脆弱性に乗じて root アクセスを取得します。

これで、攻撃者はマシンを自らのコントロール下に置くことができました。通常、攻撃者はこの特権アクセスを可能な限り長く維持しようとします。そのために攻撃者は rootkit をインストールします。rootkit とは後から攻撃者が管理者権限を取得することを可能にするためにいくつかのシステムの要素を置き替えるプログラムです。さらに rootkit は自分の存在および侵入の形跡を隠そうともします。改竄された ps プログラムはいくつかのプロセスを無視するでしょうし、改竄された netstat はいくつかの活動中の接続を表示しないでしょう。攻撃者は root 権限を使うことでシステム全体を観察することが可能でしたが、重要なデータは見つかりませんでした。そこで攻撃者はさらに同じネットワーク内の他のマシンにアクセスしようとするでしょう。管理者アカウントと履歴ファイルを解析することで、攻撃者は日常的にアクセスしているマシンを見つけ出します。sudo や ssh を改竄されたプログラムで置き換えることにより、攻撃者は管理者パスワードを横取りすることが可能です。攻撃者はここで横取りした管理者パスワードを検出されたサーバで使い、さらに侵入を進めます。

ここで述べた最悪の筋書きはいくつかの取り組みによって避けることが可能です。以降の節では、その取り組みについて説明します。

潜在的なセキュリティ問題が知られると、管理者はサービスを配備するプロセスの各段階 (特にインストールするソフトウェアを選ぶ際) でこのセキュリティ問題に気を配らなければいけません。SecurityFocus.com などの多くのウェブサイトが最近発見された脆弱性のリストを管理しています。このおかげで、特定のソフトウェアを配備する前にそのソフトウェアのセキュリティ実績の情報を得ることが可能です。もちろん、この情報はそのソフトウェアの人気に比例しています。すなわち、広く使われているプログラムほど標的にされ、結果として注意深く検査されます。逆に、セキュリティ監査に対する関心が欠如していたために、特定分野のプログラムはまだ公表されていない数多くのセキュリティホールを隠しているかもしれません。

通常フリーソフトウェア世界には多くの選択肢があります。そして、ソフトウェアは現場で適用する基準と同じ選択基準に従い決定するべきです。多くの機能を備えるということは、コードに隠された脆弱性の危険性を増加させることを意味します。そして実際、あるタスクに関する最も先進的なプログラムを選ぶことは逆効果となる可能性があり、要求を満足する最も単純なプログラムを選ぶことのほうがより良い選択と言えるでしょう。

多くの Linux ディストリビューションはデフォルトで多数の Unix サービスと多くのツールをインストールします。多くの場合、デフォルトでインストールされるサービスとツールは管理者がマシンをセットアップする本来の目的に必要なものではありません。セキュリティには一般的な指針があり、それは不要なソフトウェアをアンインストールすることが最良の選択であるという指針です。実際、もし FTP サーバ以外の未使用のサービスに含まれる脆弱性を使ってマシン全体の管理者権限が取得される可能性があるのなら、FTP サーバを守ることに意味はありません。

同様の理由で、通常ファイアウォールは公開アクセスされる予定のサービスへのアクセスだけを許可するように設定されます。

現在のコンピュータは複数のサービスを 1 台の物理マシン上でホストできる程度に十分強力です。財政的な観点からすると、この可能性は興味深いものです。なぜなら、管理するコンピュータの台数を 1 台で済ませたり、エネルギー消費量を減らしたりすることが可能だからです。しかしながら、セキュリティの観点からすると、このやり方には問題があります。1 つのサービスが不正侵入を受けるだけでマシン全体にアクセスできるようになり、さらに同じコンピュータ上でホストされている他のサービスも不正侵入を受けます。サービスを隔離することでこのリスクを緩和することが可能です。サービスを隔離するには、仮想化 (各サービスを専用の仮想マシンやコンテナでホストさせる) や AppArmor/SELinux (それぞれのサービスデーモンに適切に設計された一連のパーミッションを設定する) を使います。

セキュリティに関する議論と言えばすぐに、インターネットの無法地帯に隠れた匿名のクラッカーによる攻撃に対する保護を思い浮かべることでしょう。しかし忘れられがちですが、内部にもリスク源が存在します。具体的に言えば、退職を控えている雇用者は重要なプロジェクトの機密ファイルをダウンロードしてこれを競争相手に売ることが可能です。不注意なセールスマンは新しい顧客とのミーティング中にセッションをロックせずに離席します。不器用なユーザは誤って間違ったディレクトリを削除します。

これらのリスクは技術的に解決できます。つまり、最低限必要な権限よりも高位の権限をユーザに与えるべきではありませんし、定期的なバックアップは必ず必要です。しかし多くの場合、リスクを避けるためにユーザを教育することがより適切なやり方と言えるでしょう。

コンピュータ本体が保護されていなければ、サービスとネットワークの保護は無意味です。重要なデータは RAID アレイ内のホットスワップ対応のハードディスクに保存するだけの価値があります。なぜならハードディスクは壊れるものですし、データの可用性は不可欠だからです。しかし、ピザ配達人が建物に入って、サーバ部屋に忍び込んで、いくつかの選ばれたハードディスクを盗んで逃げることが可能な場合、セキュリティの重要な部分が満足されていません。誰がサーバ部屋に入れるのでしょうか? 入室と退室は監視されていますか? これらの質問は物理セキュリティを評価する際に考慮 (そして回答) に値します。

物理セキュリティには、たとえば火事などの災害のリスクを考慮することも含まれます。災害という特別なリスクがあるために、バックアップメディアを別の建物か少なくとも防火金庫に保存することが正当化されます。

管理者は程度の差はあれど暗黙のうちに自分の管理するユーザと一般のネットワークユーザから信頼されています。このため、ユーザは管理者に対して自分の過失が悪意ある人によって不正利用されることがないように自分を守ることを期待しています。

あなたが管理しているマシンの制御を奪った攻撃者は、このマシンを前進基地 (「踏み台」として知られています) として使います。管理しているマシンから他の不正な活動を実行されることにより、あなたは法的な問題を被ることになります。なぜなら、攻撃された当事者にしてみれば、あなたのシステムが攻撃元に見えるため、あなたを攻撃者本人 (または共犯者) とみなすでしょう。多くの場合、攻撃者はスパムを送信するための中継サーバとしてあなたのサーバを使います。これは大きな影響をおよぼすものではありません (ブラックリストに登録されて、正規の電子メールを送信することに制限を受けるという潜在的な問題点を除きます)。とは言ってもこれは気持ちのよいものではありません。また別の場合、あなたのマシンはサービス拒否攻撃などのより重大な問題の要因になります。これはしばしば損失をもたらす場合があります。なぜなら、正規のサービスが利用できなくなり、データが破壊されるからです。さらに実質的な経費が掛かるという意味を持つ場合もあります。なぜなら、攻撃された当事者はあなたに対して法的手続きを開始するからです。すなわち、著作権で守られた著作物の認可されていない複製があなたのサーバから共有された場合、権利者はあなたに対して訴訟を起こすことが可能です。さらに、サービス水準合意を交わした他の企業があなたのマシンから攻撃を受けた場合に罰金を支払う契約になっている場合、彼らもあなたに対して訴訟を起こすことが可能です。

これらの状況に陥ると、無罪を主張するだけでは通常十分ではありません。少なくとも、ある IP アドレスを経由してあなたのシステム上で行われた疑わしい活動に関する説得力のある証拠を提出する必要があります。この章の推奨を無視し、攻撃者に特権アカウント (特に root) へのアクセスの取得を許し、攻撃者が痕跡を消すために特権アカウントを使うことを許していれば、証拠の提出は不可能です。