Un sistema Debian está organizado según el estándar de jerarquía de archivos (FHS: «File System Hierarchy Standard»). Este estándar define el propósito de cada directorio. Por ejemplo, se describen los directorios de primer nivel como sigue:

El contenido del directorio personal de un usuario no está estandarizado, pero sí existen algunas convenciones notables. Una de ellas es que usualmente se refiere al directorio personal de un usuario con una virgulilla («~»). Es útil saberlo ya que los intérpretes de órdenes reemplazan una virgulilla automáticamente con el directorio correcto (generalmente /home/usuario/).

Tradicionalmente, las aplicaciones almacenan sus archivos de configuración en el directorio personal del usuario, pero sus nombres generalmente comienzan con un punto (por ejemplo, el cliente de correo mutt almacena su configuración el ~/.muttrc). Tenga en cuenta que los nombres de archivos que comienzan con un punto están escondidos de forma predeterminada; sólo serán enumerados por ls cuando utilice la opción -a y por los gestores gráficos de archivos cuando les indique que muestren archivos ocultos.

Algunos programas también utilizan múltiples archivos de configuración organizados en un directorio (por ejemplo: ~/.ssh/). Algunas aplicaciones (como el navegador web Iceweasel) también utlizarán su directorio para almacenar un caché de datos descargados. Esto significa que estos directorios pueden llegar a utilizar mucho espacio en disco.

Estos archivos de configuración almacenados directamente en el directorio personal de los usuarios, a los que se refieren colectivamente como «dotfiles» («archivos punto»), son tan populares al punto que estos directorios pueden estar atiborrados de ellos. Afortunadamente, se desarrolló la «Especificación de directorio base XDG» («XDG Base Directory Specification») gracias a un esfuerzo colectivo bajo la tutela de FreeDesktop.org, una convención que intenta limpiar estos archivos y directorios. Esta especificación indica que se debe almacenar los archivos de configuración bajo ~/.config, archivos de caché bajo ~/.cache y archivos de dato de aplicaciones bajo ~/.local (o subdirectorios de los mismos). Esta convención está ganando popularidad lentamente y varias aplicaciones (especialmente las gráficas) ya comenzaron a seguirla.

Los escritorios gráficos generalmente muestran en el escritorio (es decir, lo que se ve cuando se cierran o minimizan todas las aplicaciones) el contenido del directorio ~/Desktop/ (o el término apropiado si el sistema está configurado en otro idioma distinto al inglés).

Finalmente, el sistema de correo a veces almacena sus correos entrantes en un directorio ~/Mail/.