Как только Debian перестанет работать некоторое время над текущей стабильной версией, ты получишь предупреждение об этом и о необходимости выполнить обновление вашего дистибутива на следующую стабильную версию.

In this section, we will focus on upgrading a Jessie system to Stretch. This is a major operation on a system; as such, it is never 100% risk-free, and should not be attempted before all important data has been backed up.

Другая хорошая привычка, которая сделает обновление быстрее (и короче), - это привести в порядок ваши установленные пакеты и хранить только те из них, что действительно необходимы вам. Полезные инструменты, делающие это, имеются в программах aptitude, deborphan и debfoster (смотри Раздел 6.2.7, «Трассирование автоматически устнавливаемых пакетов (наблюдение)»). Для примера, ты можешь использовать следующую команду, и следом использовать еще одну команду aptitude в интерактивном режиме для двойной проверки и тонкой настройки намеченных удалений (команды вводится одной строкой и они будут выполнены поочередно - слева-направо):

# deborphan | xargs aptitude --schedule-only remove

Now for the upgrading itself. First, you need to change the /etc/apt/sources.list file to tell APT to get its packages from Stretch instead of Jessie. If the file only contains references to Stable rather than explicit codenames, the change isn't even required, since Stable always refers to the latest released version of Debian. In both cases, the database of available packages must be refreshed (with the apt update command or the refresh button in synaptic).

Как только эти новые исходные пакеты будут зарегистрированы, вам вначале надо сделать небольшое обновление с apt upgrade. Делая обновление в два шага, мы облегчаем работу, используя инструменты для управления пакетами. Эти инструменты много раз обеспечивали нас последними версиями тем программ, которые могут накопить исправления и улучшения, необходимые для обеспечения полного обновления дистрибутива (то есть делают пред-подготовку перед серьезным шагом).

Once this first upgrade is done, it is time to handle the upgrade itself, either with apt full-upgrade, aptitude, or synaptic. You should carefully check the suggested actions before applying them: you might want to add suggested packages or deselect packages which are only recommended and known not to be useful. In any case, the front-end should come up with a scenario ending in a coherent and up-to-date Stretch system. Then, all you need is to do is wait while the required packages are downloaded, answer the Debconf questions and possibly those about locally modified configuration files, and sit back while APT does its magic.

Несмотря на на все усилия сопровождающих Debian, не всегда большие системные обновление проходят так гладко как вы можете пожелать. Новые версии программных продуктов могут быть несовместимы с предыдущими такими же программами (для примера, может измениться: их поведение по умолчанию или формат данных). Кроме того, некоторые ошибки могут проскользнуть сквозь имеющиеся недоработки в программах (через "дыры", о которых еще не известно разработчикам) несмотря на то, что уже была стадия тестирования, которая всегда предшествует выпуску Debian.

Предвосхищая некоторые из возможных проблем, вы можете установить пакет apt-listchanges, который отобразит информацию о возможных проблемах в самом начале обновления пакетов. Эта информация компилируется (собирается) сопровождающими пакетов и помещается в файлы /usr/share/doc/package/NEWS.Debian для того, чтобы помочь пользователям в процессе обновления. Чтение этих файлов (возможно сквозь apt-listchanges) поможет вам избежать неприятных сюрпризов.

Иногда вы можете столкнуться с ситуацией, что новые версии программных продуктов не работает совсем. Обычно это случается если программа не особо популярна и не была достаточно протестирована. Последние минуты обновления могут также показать возможность возвращения в прежнее состояние (отката), которое было сделано после обновления только стабильной версии. В обоих случаях первое, что надо сделать - посмотреть в системе отслеживания ошибок по адресу https://bugs.debian.org/package, и проверить нет ли там зарегистрированных аналогичных проблем. Если нет, то было бы крайне желательно, чтобы вы послали сообщение об ошибке сами с reportbug. Если эта проблема уже известна, то рапорт об ошибке и другая информация по данному вопросу (вывод на консоле) является отличными исходными данными полезной информации, касаемой этой темы (это поможет разработчикам быстрее устранить эту ошибку):

В зависимости от серьезности ошибок, обновленная версия пакета может быть подготовлена сопровождающими в специальной версии для выпуска именно к моменту пересмотра нового стабильного дистибутива. Когда такое случается, исправленный пакет доступен в разделе proposed-updates на зеркалах Debian (смотри Раздел 6.1.2.3, «Предполагаемые обновления»). В данном случае надо временно добавить соответствующую запись в файл sources.list, и обновление пакетов тогда сможет установить такой пакет с apt или aptitude.

Иногда исправленный пакет еще не доступен в этом разделе, потому что ожидает подтверждения от Управляющих Стабильным Выпуском. Вы можете проверить это на их вэб-странице в интернет. Пакеты, перечисленные там, не размещены еще на доступных зеркалах, но по крайней мере вы знаете что сейчас происходит процесс его рассмотрения к публикации.