Phiên bản đầu tiên của Khế ước Xã hội Debian có viết “Debian sẽ luôn miễn phí 100% Phần mềm”. Sự biến mất của từ này (với sự chấp thuận của Phiên bản 1.1 của khế ước trong Tháng 4 năm 2004) thế hiện ý chí đạt được tự do, không chỉ ở phần mềm, mà còn trong tài liệu kĩ thuật (documentation) và bất kì thành phần khác mà Debian kì vọng sẽ cung cấp trong hệ điều hành.

Thay đổi này, ban đầu chỉ vì mục đích biên tập, tuy nhiên trong thực tế đã gây ra hàng loạt hậu quả, đặc biệt là sự loại bỏ của nhiều tài liệu kĩ thuật (documentation) có vấn đề. Hơn nữa, sự gia tăng trong việc sử dụng firmware của driver đã đặt ra nhiều vấn đề: rất nhiều trong số đó không miễn phí, dù vậy chúng vẫn rất cần thiết để hardware tương ứng có thể hoạt động ổn định.

Thuật ngữ “author upstream” có nghĩa là một hoặc nhiều tác giả/developer của một sản phẩm, là những người viết và phát triển nó. Mặt khác, một “Debian developer” dùng một sản phẩm có sẵn để biến nó thành một package Debian (thuật ngữ “Debian maintainer” thì thích hợp hơn ).

Trên thực tế, ranh giới này thường không rõ ràng lắm. Debian maintainer có thể viết ra một bản vá có lợi cho tất cả người dùng sản phẩm đó. Nhìn chung, Debian khuyến khích những người quản lý package của Debian cùng tham gia vào quá trình phát triển “upstream” (sau đó họ trở thành contributors (cộng tác viên), mà không bị bó buộc vào vai trò người dùng bình thường của chương trình).

Cam kết để duy trì một cấu trúc phù hợp với phần mềm non-free (vd. khu vực “non-free”, xem ở đây TỪ KHÓA Các nơi lưu trữ main, contrib and non-free) thường là một chủ đề được mang ra tranh luận trong cộng đồng Debian.

Những người phản đối cho rằng điều này sẽ khiến mọi người quay lưng với các phần mềm miễn phí có tính năng tương đương, và mâu thuẫn với nguyên tắc chỉ phục vụ các phần mềm miễn phí. Người ủng hộ lại khẳng định một cách dứt khoát rằng hầu hết các package non-free đều “gần như free”, và bị hạn chế bởi một hoặc hai thứ khó chịu (phổ biến nhất là sự ngăn cấm việc sử dụng với mục đích thương mại của phần mềm). Bằng việc phân phối các sản phẩm trong nhánh (branch) non-free, chúng ta đã ngầm định bào chữa với tác giả package rằng những thành quả của sẽ sẽ biết đến và sử dụng nhiều hơn nếu họ thêm nó vào khu vực chính. Do đó, chính họ sẽ được mời thay đổi giấy phép bản quyền của mình để phục vụ mục đích này.

Sau nỗ lực ban đầu không có hiệu quả vào năm 2004, việc gỡ bỏ hoàn toàn khu vực non-free có vẻ như sẽ không còn hi vọng, nhất là khi nó bao gồm rất nhiều tài liệu hữu ích bị dời đi đơn giản chỉ vì chúng không đáp ứng những requirement (yêu cầu) mới của khu vực chính. Đặc biệt là trong trường hợp các files documentation nhất định của phần mềm được cung cấp bởi dự án GNU (cụ thể là Emacs và Make).

Sự tiếp tục tồn tại của khu vực non-free là nguồn gốc của sự xung đột thường xuyên với Free Software Foundation (Tổ chức Phần Mềm Tự do), và đó là lý do chính họ từ chối việc chính thức khuyên dùng hệ điều hành Debian.

Giấy phép GNU GPL, BSD, và Artistic đều tuân theo Hướng dẫn của Phần mềm Miễn Phí Debian, mặc dù chúng rất khác biệt.

Giấy phép GNU GPL, được dùng và quảng bá bởi FSF (Free Software Foundation - Tổ chức Phần mềm Tự do), là phổ biến nhất. Đặc điểm chính của giấy phép là nó áp dụng cho bất cứ sản phẩm nào được tái phân phối (redistributed): một chương trình kết hợp hoặc sử dụng GPL code chỉ có thể được phân phối dựa trên điều khoản của nó. Nó ngăn cấm bất kì sự tái sử dụng nào trong các phần mềm bản quyền. Điều này đặt ra nhiều vấn đề nghiêm trọng đối với việc sử dụng lại GPL code trong những phần mềm miễn phí mà không tương thích với giấy phép này. Chính vì vậy, đôi khi không thể liên kết được một chương trình được phát hành dựa trên giấy phép phần mềm tự do khác với một thư viện được phân phối dựa trên GPL. Mặt khác, giấy phép này rất bền vững trong bộ luật của nước Mỹ: các luật sư FSF cũng tham dự vào việc soạn thảo, và thường buộc người vi phạm tiến đến một thỏa thuận hòa giải với FSF mà không phải ra tòa.

The BSD license is the least restrictive: everything is permitted, including use of modified BSD code in a proprietary application.

Cuối cùng, giấy phép Artistic đạt được thỏa thuận giữa 2 giấy phép trên: việc tích hợp của code (mã nguồn) trong một ứng dụng bản quyền được cho phép, nhưng bất kì sự thay đổi nào đều phải được công bố.

Văn bản hoàn chỉnh của các giấy phép có ở /usr/share/common-licenses/ trên bất cứ hệ thống Debian nào.

Copyleft là một nguyên tắc bao gồm việc sử dụng bản quyền (copyrights) để đảm bảo quyền tự do của một sản phẩm và các sản phẩm phát sinh của nó, thay vì hạn chế quyền sử dụng, như trong trường hợp với phần mềm bản quyền. Nó cũng là một cách chơi chữ với từ “copyright”. Richard Stallman khám phá ra ý tưởng này khi một người bạn của ông, rất thích chơi chữ, gửi một một phong bì với địa chỉ đề rằng: “copyleft: all rights reversed”. Copyleft duy trì tất cả các quyền tự do ban đầu đối với bản phân phối nguyên gốc hoặc một phiên bản đã được chỉnh sửa (thường là chương trình). Do đó, ta không thể phân phối một phần mềm bản quyền nào nếu nó được kế thừa từ code của một phần mềm phát hành dưới giấy phép copyleft.

Họ gia đình giấy phép copyleft được biết đến nhiều nhất, tất nhiên là GNU GPL và các giấy phép phát sinh từ nó, GNU LGPL hay GNU Lesser Genẻal Public License, và GNU FDL hay DNU Free Documentation License. Đáng buồn thay, các giấy phép copyleft thường không tương thích với nhau. Hậu quả là, tốt nhất ta chỉ nên dùng một trong số đó.