Pierwsza wersja Społecznego Kontraktu Debiana mówiła: "Debian Pozostanie w 100% Wolnym Oprogramowaniem". Zniknięcie tego słowa (wraz z ratyfikacją Wersji 1.1 kontraktu w kwietniu 2004 r.) wskazuje na chęć osiągnięcia wolności nie tylko w oprogramowaniu, ale też w dokumentacji i w dowolnym innym elemencie, jaki Debian chce dostarczać w obrębie systemu operacyjnego.

Ta zmiana, która w rzeczywistości miała być tylko niewielką poprawką edytorską, miała ogromne konsekwencje, szczególnie przy usuwaniu pewnej problematycznej dokumentacji. Co więcej, wzrost użycia oprogramowania sprzętowego w sterownikach stwarza również problemy: wiele sterowników jest nie wolno-dostępnych (ang. non-free), chociaż są one niezbędne do poprawnego działania odpowiadającego im sprzętu komputerowego.

Angielski termin "upstream author" (tłum. dosł. „autor idący pod prąd”) oznacza autora (autorów) /twórcę (twórców) jakiegoś dzieła; tych którzy to dzieło piszą i tworzą. Z drugiej strony, ”Twórca Debiana" (ang. "Debian Developer") używa już istniejącej pracy, aby przekształcić ją w pakiet Debiana (bardziej do tego pasuje określenie „opiekun pakietu Debiana").

W praktyce, to rozróżnienie nie jest często aż tak wyraźne. Opiekun pakietu Debiana może np. napisać „łatkę" (ang. patch), która przynosi korzyści wszystkim użytkownikom tej pracy. Ogólnie, Debian zachęca wszystkich użytkowników, którzy są odpowiedzialni za jakiś pakiet w Debianie, aby zaangażowali się także w rozwój „upstream", i aby stali się w ten sposób współpracownikami, a nie jedynie zwykłymi użytkownikami programu.

Zaangażowanie w utrzymywanie struktury dostosowanej do oprogramowania nie wolno-dostepnego (to znaczy, oprogramowania z sekcji "non-free", zobacz zakładkę SŁOWNICZEK Archiwa main, contrib i non-free) jest często tematem debaty wewnątrz społeczności Debiana.

Krytycy twierdzą, że to oddala ludzi od wolnych odpowiedników oprogramowania komercyjnego. Jest też sprzeczne z zasadą służącą jedynie wolnemu oprogramowaniu. Zwolennicy kategorycznie twierdzą, że większość nie wolno-dostępnych pakietów jest „prawie wolna", a wycofywane są tylko z powodu jednego lub dwóch irytujących ograniczeń (najczęściej będących zakazem komercyjnego użycia tego oprogramowania). Poprzez rozpowszechnianie tych prac w gałęzi non-free wyjaśniamy, pośrednio, ich autorowi /autorom, że proces wytwarzania tych prac powinien być lepiej znany, a prace powinny być szerzej używane, jeśli mają być zawarte w głównej sekcji oprogramowania Debiana. W ten sposób uprzejmie zapraszamy autorów prac do zmian licencji tak, aby lepiej służyły nadrzędnym celom wolnego oprogramowania.

Po pierwszej, bezowocnej próbie w 2004 roku, całkowite usunięcie sekcji non-free stało się mało prawdopodobne, zwłaszcza, że sekcja ta zawiera wiele przydatnych dokumentów, które zostały przeniesione do niej po prostu dlatego, że nie spełniają nowych wymagań dla sekcji głównej. Jest to szczególnie widoczne w przypadku niektórych plików dokumentacji oprogramowania wydanych w ramach projektu GNU (w szczególności, Emacs i Make).

Dalsze istnienie sekcji non-free jest źródłem okazjonalnych tarć z Fundacją Wolnego Oprogramowania i jest głównym powodem tego, że Fundacja odrzuca oficjalną rekomendację dla Debiana twierdząc, ze nie jest on w pełni wolnym systemem operacyjnym.

Licencja GNU GPL, Licencja BSD i Licencja Artystyczna są zgodne z Wytycznymi Debiana dotyczącymi Wolnego Oprogramowania, nawet jeśli różnią się pomiędzy sobą.

Licencja GNU GPL, używana i promowana przez Fundację Wolnego Oprogramowania (ang. Free Software Foundation — FSF), jest najpowszechniejszą, wolną licencją. Jej główną cechą jest to, że stosuje się także do dowolnie rozpowszechnianej pracy pochodnej: program wcielający w życie lub używający kodu licencjonowanego przez GPL może być rozpowszechniany tylko zgodnie z jej warunkami. Ta licencja zabrania więc jakiegokolwiek ponownego użycia kodu w aplikacji własnościowej. Stwarza to poważne problemy dla ponownego użycia kodu GPL w wolnym oprogramowaniu, niekompatybilnym z tą licencją. Czasami nie jest możliwe połączenie programu, opublikowanego na innej licencji wolnego oprogramowania, z biblioteką rozpowszechnianą według GPL. Z drugiej strony, ta licencja jest bardzo solidnie osadzona w prawie amerykańskim: prawnicy FSF uczestniczyli w jej opracowywaniu i często byli zmuszeni do naruszania polubownego porozumienia z FSF bez uciekania się do rozstrzygnięć sądu.

The BSD license is the least restrictive: everything is permitted, including use of modified BSD code in a proprietary application.

W końcu, Licencja Artystyczna osiąga kompromis pomiędzy dwiema poprzednimi licencjami: dozwolona jest integracja kodu z kodem aplikacji własnościowej, lecz jakakolwiek modyfikacja musi być opublikowana.

Pełny tekst tych licencji jest dostępny w katalogu /usr/share/commmon-licences/ w dowolnym systemie Debiana.

Copyleft to zasada, która polega raczej na wykorzystaniu prawa autorskiego do zagwarantowania wolności pracy i jej pochodnych, a nie na ograniczaniu praw użytkowników, jak to się dzieje w przypadku oprogramowania własnościowego. Jest to także gra słów terminu „copyright". Richard Stallman wpadł na ten pomysł, gdy jego kolega, lubiący kalambury, napisał na kopercie zaadresowanej do Stallman'a: „copyleft: all rights reversed”(pol. „copyleft: wszystkie prawa dozwolone”). Copyleft zakłada zachowanie wszystkich początkowych wolności dystrybucji oryginalnej lub zmodyfikowanej wersji pracy (zazwyczaj programu). W ten sposób nie jest możliwe rozprowadzanie programu jako własnego oprogramowania, jeśli pochodzi on z kodu programu wydanego na zasadzie copyleft.

Najbardziej znaną rodziną licencji copyleft są: GNU GPL i jej pochodne, GNU LGPL lub GNU Lesser General Public License i GNU FDL lub GNU Free Documentation License. Niestety, licencje copyleft są na ogół ze sobą niezgodne. W związku z tym, najlepiej jest używać tylko jednej z nich.